药学院万谦教授团队在糖化学研究领域取得新进展

基米棋牌:药学院 浏览次数: 发布时间:2019-06-11 编辑:程亚楠

颠峰棋牌(通讯员 曾静糖是除蛋白质和核酸外又一类非常重要的生命物质。糖化学和糖生物学的研究对于了解生命的奥秘、揭示疾病的发生和发展过程以及开发新的治疗药物都具有重要意义。近年来,药学院万谦教授团队围绕糖化学和糖药物研究,在寡糖组装方法和策略、具有生物活性的糖类有机小分子设计与合成、稀有糖的构建等领域完成了一系列原创性的工作,相关工作发表在 J. Am. Chem. Soc.Angew. Chem. Int. Ed.Green Chem.红叶棋牌著名学术期刊。


最近,《Journal of the American Chemical Society》在线发表了药学院万谦教授团队又一最新研究成果。在该研究工作中,团队成员利用氢键辅助的试剂效应成功解决了稀有3-氨基糖的β-选择性糖基化难题。稀有3-氨基糖是一系列具有重要生物活性的天然产物的关键组成部分,3-氨基糖结构对这些化合物的活性也起着重要作用。但是受限于这些化合物合成和结构改造的困难性,尤其是3-氨基糖糖基化修饰的高度挑战性,这类化合物的作用机制、构效关系及进一步的药物开发研究进展缓慢。


在前期工作中,该团队成功开发了一种3-氨基糖的多样性合成策略(Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 5227)。在此基础上,团队成员以三芳基氧膦为外源性亲核试剂,利用氢键效应稳定三芳基氧膦与活化的3-氨基糖形成的六元环中间体,成功实现3-氨基糖的β-选择性糖基化。这也是第一例具有广泛底物适用性的立体选择性3-氨基糖β-选择性糖基化方法。运用该方法,该团队完成了天然产物avidinorubicin氨基糖三糖片段的合成,并对多个活性天然产物和药物进行了3-氨基糖的β-糖基化修饰。这一研究成果为3-氨基糖类活性天然产物的合成和结构修饰,以及进一步的3-氨基糖类药物开发奠定了坚实的基础团队成员曾静万谦教授为论文共同通讯作者,实验工作主要由硕士研究生王若镔和张书新完成,多名本科生也参与了该工作


围绕稀有糖的构建万谦教授团队最近也开发了一种6-脱氧糖的大量制备方法。该方法以次磷酸钙介导的水相脱卤方法为核心廉价易得的糖类化合物为起始原料,快速高效实现6-脱氧糖d-Quinovosed-Rhamnose的百克级制备。该方法中间过程无需柱层析纯化,反应副产物易于分离,环境友好且经济高效。这一研究成果为稀有6-脱氧糖的大规模合成提供了有效的解决方案。该工作发表在《Green Chemistry》,万谦教授为论文通讯作者,硕士研究生宋泽金及孟令奎副教授为共同一作。


链接


https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.9b01862J. Am. Chem. Soc.


https://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2019/gc/c8gc03851aGreen Chem.

 

 

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